Нет, босс должен быть похож на босса.
Представь, к примеру, что мэр похож на бомжа? Мне сложно представить.
Вот и босс так же.
Маскироваться под "лже" тоже нельзя. Опять же, представьте мэра "рэкетира"?
Босс по идее должен заниматься внутренними распоряжениями в банде, а не рядовыми набегами, поэтому ему маскироваться ни к чему.